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基本的な配役のフォーマットは森繁社長に久慈あさみの妻、小林桂樹の秘書（秘書課長）、加東大助の慎重すぎる重役、三木のり平のC調な部長クラス。これにフランキー堺がたまに変な日系外国人などとして登場する。この他の女性陣としては淡路恵子、新珠三千代、池内淳子、草笛光子あたりがバーのママや芸者として森繁の浮気の相手として絡んでくるが、この浮気は必ず未遂に終わる。
後期、「社長繁盛記」以降、三木のり平とフランキー堺が出なくなり、谷啓や小沢昭一、藤岡琢也がその後釜に座って、秘書役も黒沢年男、関口宏に変わってしまう。前任者のイメージが強かったせいか、後の出演者は前任者のものまねをしているように見えるし、役者間の微妙な絡み（特に、森繁と三木）という楽しみが大きく減ってしまったと私は感じている。
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タイトル
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森繁社長
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加東重役
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小林秘書
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三木Ｃ調
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フランキー堺
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へそくり社長
（正続）
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○
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−（出ていない）
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○
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△（経理部長）
結構まじめ
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−（出ていない）
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はりきり社長
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○
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−（出ていない）
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○
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○（営業部長）
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−（出ていない）
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社長三代記
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○
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○（営業部長）
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○
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○（経理部長）
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−（出ていない）
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続社長三代記
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×
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×（社長）
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○
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○（経理部長）
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−（出ていない）
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社長太平記
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○
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×（庶務課長）
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×（専務）
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○（営業部長）
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−（出ていない）
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続社長太平記
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○
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○（営業部長）
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×（専務）
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○（営業部長）
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−（出ていない）
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サラリーマン忠臣蔵
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×（専務）
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○（営業部長）
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×（運転手）
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−（出ていない）
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−（出ていない）
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続サラリーマン忠臣蔵
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△（大石商事社長）
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○（大石商事専務）
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○
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−（出ていない）
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−（出ていない）
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社長道中記（正続）
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○
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○（専務、総務部長兼営業部長）
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○
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○（大阪支社長）
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−（出ていない）
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サラリーマン清水港
（正続）
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○
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○（専務）
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○
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○（工場長）
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○（中国人バイヤー）
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社長洋行記（正続）
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○
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○（営業部長）
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○
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○（宣伝、営業課長）
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○（香港在住日本人）
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社長漫遊記（正続）
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○
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○（営業部長）
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○
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○（九州支社長）
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○（外資系企業通訳）
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社長外遊記（正続）
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○
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○（常務）
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○
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○（営業部長）
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○（ハワイ雑貨商）
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社長紳士録（正続）
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○
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○（営業部長）
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○
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○（総務部長）
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○（鹿児島の社長）
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社長忍法帖（正続）
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○
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○（常務兼営業部長）
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×（技術部長）
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○（総務部長）
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○（建設会社社員）
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社長行状記（正続）
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○
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○（常務）
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○
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○（営業部長）
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○（外資系企業支配人）
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社長千一夜（正続）
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○
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○（常務）
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×（開発部長）
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○（大阪支配人）
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○（日系大富豪）
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社長繁盛記（正続）
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○
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○（総務部長）
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×（第一営業部長）
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−（出ていない）
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−（出ていない）
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社長えんま帖（正続）
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○
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○（総務部長）
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×（企画宣伝部長）
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−（出ていない）
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−（出ていない）
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社長学ＡＢＣ（正続）
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×（会長）
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○（専務）
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×（社長）
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−（出ていない）
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−（出ていない）
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こうして眺めてみると、「社長三代記」正続編は主演が加東大介であること、「サラリーマン忠臣蔵」正続編は森繁久彌が専務（後に独立して社長）であることや作風が違うことから、これらの作品はシリーズの他の作品とは違った感じの作品と言える。
社長シリーズは「社長紳士録」続編を最後に終わるはずであった。このため、「社長紳士録」続編のエンディングシーンは洋行する森繁社長を囲み、オールキャストとも言える出演者による「蛍の光」の合唱となる。そこで森繁は台詞として「最後に一言。これまでの長い間、社長シリーズ・・・」としゃべり、シリーズが終わることを暗に告知していた。
ところがドル箱作品となっていたこのシリーズの終焉に各地の映画館興行主から継続を求める声が集まって、「社長忍法帖」が作成されることになった。
私はこのシリーズを支えていた役者は三木のり平だったと思っている。主役ではないし、ストーリー展開に直接関わってくるような役どころではなかったが、要所要所に見せる彼のボケはこれら作品を娯楽映画として存在させるためのスパイスとなった。彼の演技は実に絶妙であった。但し、初期の作品では三木のり平のお調子ぶりもかなり抑えられている。
また、もう一人の脇役としてストーリーに面白味を加えてくれたのがフランキー堺である。怪しい日系外国人の変な英語。たとえ日本人の役でもまともな標準語ではなく、言葉に特徴があるキャラクター。ついでに、女癖や酒癖が悪い。
これら二人ともいそうでいない、そんな変なリアリティが楽しかった。
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